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化学系李志平课题组实现Clavilactone类天然产物的高效全合成
2014-04-18 16:41:24
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来源:理工学科建设处
编辑:添翼

近日,中国人民大学理学院化学系李志平课题组研究成果取得新进展。

李志平课题组基于他们在过氧化合物合成和转化中所取得的研究结果,铁催化烯烃羰基化-过氧化反应(J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10756-10759; Tetrahedron Lett.2013, 54, 6337-6340)、碱催化有机过氧化合物的环氧化反应以及还原内酯化(Chem. Asian J. 2013, 8, 359-363),高效地构建了Clavilactone家族化合物的核心结构,环氧并环丁内酯骨架。通过进一步的转化,成功地实现了 (±)Clavilactone A和(±)Clavilactone B的全合成,同时,首次完成了文献报道结构(±)Clavilactone D的全合成工作,并指出了分离文献中的结构错误(图1,Angew. Chem. Int. Ed.2014, 53, 4164-4167)。

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Clavilactone类天然产物分子的全合成

Clavilactones是二十世纪九十年代后陆续从蘑菇中分离得到的一类新的天然产物分子。Clavilactones含有环氧并环丁内酯嵌入的十元碳环独特结构,其核心是具有高度环张力的环氧并环丁内酯骨架,研究表明,Clavilactone家族化合物具有良好的抗菌等生物活性,因而吸引了有机合成化学家围绕该家族的天然产物开展合成研究。

该研究成果实现了多个Clavilactone家族天然产物分子的高效全合成,为该类天然产物分子的生物活性研究提供了重要的实验基础。同时,该项研究也为具有环氧并环丁内酯骨架天然产物分子的合成提供了一种新的合成途径。